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Antes de hablar sobre la isomería en los monosacáridos, hay que definir que son los isómeros. Dos isómeros son dos moléculas que tienen la misma fórmula química, pero presentan características físicas o químicas que las hacen diferentes. Los monosacáridos presentan isomería.
La fórmula química de una molécula es una expresión donde se representan los átomos que forman un compuesto químico sin tener en cuenta su estructura. La fórmula química de los monosacáridos es (CH2O)n.
Los monosacáridos pueden presentar isomería de función, isomería espacial e isomería óptica.
Isomería en monosacáridos
Isomería de función
En la isomería de función los monosacáridos presentan distintos grupos funcionales. Estos son las aldosas y las cetosas. Un ejemplo de aldosa sería la glucosa. Una cetosa sería la fructosa. Si te fijas en la siguiente imagen, ambas moléculas tienen misma cantidad de átomos C6H12O6, pero distinto grupo funcional.
Isomería espacial
Los monosacáridos presentan varios carbonos que se llaman carbonos asimétricos (C*). Estos carbonos asimétricos son los átomos de carbono que están unidos a cuatro grupos de átomos diferentes entre sí. En los monosacáridos también podemos encontrar un tipo de isomería llamada isomería espacial. Si el grupo –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional está a la derecha, el monosacárido se llama D. Si está a la izquierda, el monosacárido se llama L.
Se les llama isómeros especulares (enantiómeros, enantiomorfos o isómeros quirales) si tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos en posición opuesta. Se les llama epímeros si se diferencian en la posición de un único -OH en un carbono asimétrico.
Isomería óptica
Si hacemos incidir una luz polarizada plana sobre una disolución de monosacáridos que tengan carbonos asimétricos, el plano de esa luz se desviará. Cuando la luz se desvía hacia la derecha, al isómero se le llama dextrógiro (+). Si la luz se desvía hacia la izquierda, levógiro ( – ).
Isomería en monosacáridos ciclados
Algunos monosacáridos presentan su estructura ciclada. El enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo carbonilo (aldehído o cetona) y el carbono asimétrico más alejado de éste. Una vez ciclados, los monosacáridos pueden presentar aspecto de pentágonos (furanosas) y de hexágonos (piranosas). Dependiendo de la posición que ocupe el grupo -OH del carbono anomérico (C1), tenemos configuración trans o configuración cis.
En la configuración TRANS, el carbono anomérico se encuentra en posición alfa (el -OH del carbono del enlace de ciclación está en el lado contrario al del -OH del carbono exterior a la ciclación). Y en la configuración CIS, el carbono anomérico está en posición β (el -OH del carbono del enlace de ciclación está en el mismo lado que el -OH del carbono exterior a la ciclación).
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